Qui appare d'improvviso, solitaria, con qualche costruzione annessa, la chiesa di Santa Maria; si tratta di un edificio costruito nel 1932-1934 su un progetto del parroco don Antonio Bizzelli, che demolì il vecchio, troppo piccolo, per farne uno "più moderno e piacevole all'occhio". Dell'antica chiesetta furono riutilizzate qua e là le pietre: una piccola lastra di arenaria, con iscrizione in caratteri gotici del secolo XIV o XV - vi si legge
A P(ERPETUA) M(EMORIA) e NICOLAO è murata sulla parete esterna di una capanna attigua.Due delle quattro campane sono ancora quelle di un tempo, ma non c'è più quella pregevolissima tavola della Vergine col Bambino considerata uno dei capolavori del Margaritone che, dopo un accurato restauro, fa ora bella mostra di sé nel Museo d'Arte medievale e moderna di Arezzo.
Del castello di Montelungo non resta altro ancora se non qualche misero coccio sparso per i campi del piano; eppure un tempo esso costituiva un insediamento tra i più importanti del territorio. Feudo dei conti Guidi, nell'aprile del 1247 fu riconfermato da Federico II alla loro giurisdizione e nel 1260, poiché, come altre fortezze della zona, apparteneva allo schieramento guelfo capitanato da Firenze, dovette fornire la metà dei suoi uomini validi per quella guerra contro Siena che si sarebbe risolta col disastro della battaglia di Montaperti. Il 16 aprile di quell'anno infatti, il podestà e il capitano del popolo fiorentino avevano decretato:
"La metà degli uomini di Montelungo, del Tasso e di Caposelvi, per tutta la durata della guerra, potrà rimanere alla custodia di queste fortezze e a fare tutti gli altri servizi che saranno necessari, senza essere costretta a partecipare alle operazioni belliche; ma l'altra metà di quegli uomini, compresi i commercianti, dovrà invece prendervi parte".Da allora e fino agli inizi del secolo successivo, gli abitanti di Montelungo seguirono i Guidi o i loro vassalli nell'altalena delle alleanze ora coi Guelfi, ora coi Ghibellini; tant'è vero che nel febbraio 1303, alcuni di loro, Baldo di Iacopo, Giaio di Bencivenni e suo figlio Manno, assieme a molti esponenti della famiglia Conti, Nastagio di Puccio, Baldo, Mincio di Palcerio, il prete Lato e suo fratello Tetto, per aver accompagnato Carlino de' Pazzi ed altri ghibellini della sua consorteria nell'assalto di Piantravigne e Persignano, furono dal podestà di Firenze condannati in contumacia alla pena capitale, da eseguirsi mediante la sospensione "alle forche, finché morte non ne segua".
Pochi anni dopo però, il castello di Montelungo entrava definitivamente sotto il diretto controllo di Firenze e veniva associato alla lega di Loro o Gropina, diventando un forte caposaldo del guelfismo sulla strada per Arezzo. Con l'andar del tempo, i pericoli della guerra si allontanarono e la comunità di Montelungo, entrata anch'essa a far parte della podesteria di Terranuova nel 1376, poté svilupparsi e dedicarsi in pace alle sue attività. Secondo i dati forniti dal catasto fiorentino del 1427 i residenti nel territorio erano in totale 218; 172 abitavano all'interno del castello di Montelungo, 26 nel villaggio di Paterna e 20 a Sesta (presso Gropina). La stragrande maggioranza delle famiglie (in tutto 52) era occupata nell'agricoltura e lavorava i propri terreni o prestava l'"opra" in quelli di altri (di artigiani c'era solo un calzolaio). Le terre erano in massima parte seminate a grano o ad altri cereali; discreta era la coltivazione della vite e la produzione di vino raggiungeva annualmente quasi 1 ettolitro pro capite, mentre quella dell'olio d'oliva era pari a 5 litri a testa.
Il consiglio comunale, costituito da 10 membri scelti col sistema consueto delle imborsazioni e delle tratte, si riuniva per le sue necessità nel palazzo del comune, che dava sulla piazza centrale. Appartenevano alla comunità un mulino da grano sul torrente Ciuffenna e un frantoio presso il castello, la cui conduzione era affidata con un'asta pubblica al migliore offerente.
La comunità di Montelungo continuò a mantenersi vitale per molto tempo: la parrocchia di Santa Maria nel 1833 contava 328 anime; poi, pian piano, dal castello se ne andarono gli abitanti, rovinarono le mura, caddero le case...
