Del castello della Penna si hanno notizie documentate solo a partire dal secolo XII: il 1° aprile 1154 il vescovo conte di Arezzo, Girolamo, confermando al priore del monastero di Pian di Radice ( le Ville) tutti i possessi e i diritti da lui goduti fino ad allora, menzionava anche
"la chiesa di Santa Croce fuori la Penna e la chiesa di Santo Stefano del castello della Penna, con tutto ciò che appartiene ad esse, vale a dire case, terre, vigne, redditi di decime e oblazioni".I diritti di patronato su di esse spettavano in realtà per una parte ai loro popoli e per l'altra ai conti Guidi, in quanto anche il monastero di Pian di Radice cadeva sotto la giurisdizione di questa famiglia; qualche secolo più tardi la "quota privata" sarebbe passata nelle mani dei Concini e quindi, per eredità, ai marchesi Medici Tornaquinci.
La chiesa di Santo Stefano oggi non esiste più, ma sappiamo - ce lo dimostra chiaramente una mappa catastale del 1822 nella quale si fa riferimento ai suoi ruderi - che essa si trovava ai margini di un dirupo, sulla parte più alta del castello. All'inizio del XVIII secolo, l'abside e un cantone erano crollati perché colpiti da un fulmine e non furono sufficienti per rimetterla in piedi gli sforzi del marchese Medici e del "comune" della Penna, che il 18 giugno 1738 aveva persino stanziato allo scopo la somma di 35 lire.
Probabilmente sarebbero occorse somme maggiori, di cui la comunità non disponeva e le sorti dell'edificio furono perciò segnate: il titolo di Santo Stefano fu associato a quello della chiesa di Santa Croce.
Anche quest'ultima, così come la sua canonica, subì diversi rifacimenti e restauri nel corso dei secoli, anzi, proprio nella canonica si possono leggere, come in un palinsesto, tracce evidenti di strutture appartenenti ad epoche diverse: una porticina murata con una grossa pietra a sezione triangolare per architrave e una piccola finestra strombata rappresentano elementi tipici di una casa fortezza alto medievale; un'epigrafe incisa in caratteri gotici ai margini di una croce inscritta in un cerchio e recante la data del 1332 è attribuibile ad un rifacimento della chiesa effettuato attorno a quell'anno; altre scritte risalenti al XVIII e XIX secolo sono un chiaro segno di inter venti successivi.
Il castello della Penna e la sua corte appartenevano nel XII secolo ai Guidi, come attesta un diploma imperiale rilasciato nell'aprile 1247 da Federico II a Guido di Romena, e nel 1261 anche il popolo di Santo Stefano, al pari degli altri sudditi de conti, contribuì al rifornimento di Montalcino con otto staia di grano; ma agli inizi del Trecento cadde inevitabilmente nell'orbita dello Stato fiorentino e fu aggregato, prima alla "lega d Loro o Gropina" e poi, nel 1376, entrò a far parte della podesteria di Terranuova, in qualità di autonomo comune.Fino al 1773 (anno in cui una riforma istituzionale del gran duca Pietro Leopoldo soppresse le più piccole unità amministrative del Granducato di Toscana), la Penna mantenne un consiglio comunale composto di tre membri più il gonfaloniere (capo della comunità), scelti ogni sei mesi tra i maschi adulti del luogo col compito di provvedere alle necessità di natura amministrativa, di stanziare fondi per il mantenimento delle strade, del mulino (affittato con un'asta pubblica di tre anni in tre anni), del forno comune e del ponte sul Ciuffenna.
