Castiglion Ubertini e le rovine del Castellare
Ancora un paio di chilometri di viaggio e si giunge a Castiglion Ubertini, il cui territorio fu soggetto per lungo tempo a quella celebre famiglia ghibellina di Arezzo alla quale appartenne tra gli altri il vescovo Guglielmino che morì alla testa delle sue truppe nella storica battaglia di Campaldino.
Pure questa zona è stata frequentata fin dalle epoche più remote, tant'è vero che vicino al podere "Le Fontacce" si sono rinvenute in gran quantità delle
selci scheggiate, segno evidente della presenza in loco di una consistente stazione preistorica; nei primi decenni del secolo scorso fu trovata, presso il podere "Celle", un'urna cineraria con l'iscrizione
P. TELLlUS C.F. (Publio Tellio, figlio di Caio), che, assieme a molti frammenti di ceramica arancione scoperti qua e là anche recentemente rappresenta un chiaro indizio della colonizzazione romana; ma i documenti più interessanti su Castiglion Ubertini risalgono al medioevo.
Il vecchio fortilizio si trovava a un paio di chilometri dall'abitato attuale, nello sperone roccioso del
Castellare che strapiomba sul lago della
diga di Levane, dove si vedono tuttora i ruderi di una spessa muraglia, appartenuti forse al basamento di una torre o ad un angolo delle mura di cinta; all'interno erano compresi il palazzo degli Ubertini, le casupole dei loro soggetti e la chiesetta di San Giorgio, suffraganea anch'essa della pieve di Laterina. La sua posizione strategie ai limiti del contado aretino lo esponeva spesso agli attacchi delle truppe fiorentine, come accadde nel giugno 1288, quando il castello fu espugnato e occupato temporaneamente dall'esercito della "Taglia Guelfa" che ritornava a Firenze dopo la vittoria sui Senesi alla Pieve al Toppo.
Nel marzo 1337, i fratelli Piero e Tarlato Tarlati, signori di Arezzo, vista l'impossibilità di fronteggiare contemporaneamente l'offensiva dei Perugini e dei Fiorentini, avevano deciso di venire a patti con questi ultimi cedendo loro il dominio sulla città e sul contado per i dieci anni a venire. Il vescovo Buoso degli Ubertini, rivale dei Tarlati, dopo aver alquanto tergiversato, dovette scendere anche lui a patti e consegnare a Firenze, tra le altre sue fortezze, anche Castiglione, obbligando gli abitanti a lui soggetti a fare essi stessi atto di sottomissione; ma, nell'estate del 1342, suo fratello Francesco di Guido Molle, profittando di un momento di crisi della Repubblica, allora sotto la signoria del Duca d'Atene,
"rubellò al comune di Firenze il loro Castiglione per tradimento di certi terrazzani [castellani],
salvo la torre ch'era in sulla porta, che v'era il castellano per lo duca
-sono parole di Giovanni Villani - ;
il quale Francesco, male proveduto, e per lo soccorso tostano
[subitaneo]
delle nostre masnade a cavallo e a piè ch'erano in Montevarchi, cogli altri Valdarnesi si ricoverò
[recuperò]
il castello, e fu preso il detto Francesco e menato a Firenze, e il duca gli fece tagliare il capo; e poi il detto Castiglione delli Ubertini prima tutto rubato, e poi tutto arso e diroccato e disfatto".
Gli abitanti scampati alla vendetta dovettero emigrare nel "Piano" vicino e ricostruirsi le case in un paio di villaggi, a scanso di equivoci sprovvisti di mura: le cosiddette "ville" di Castiglion Ubertini (l'odierno nucleo abitato) e di
Moricello o Monticello. Restò in piedi solo la torre, ossia il "Palagio", era rimasto nelle mani dei Fiorentini e che il vescovo Buoso si affrettò a riconoscere di nuovo come spettante di diritto alla Repubblica.
La definitiva acquisizione del territorio da parte di Firenze sancita con appositi capitoli stabiliti tra la Signoria e Ubertini il 26 giugno 1385. In cambio delle
" ville della corte di Castiglione degli Ubertini, compresa la medesima corte o territorio, gli uomini e persone, i pedaggi e i restanti diritti", più altre terre e castelli che d'ora in poi sarebbero stati considerati parte integrante dello stato fiorentino, i vecchi feudatari avrebbero ricevuto la somma di 4000 fiorini d'oro. Il successivo 18 luglio, "Marco di Renzo, della comunità, popolo e villa di Santo Stefano di Castiglione", eletto procuratore della sessantina circa di castiglionesi raccolti attorno alla nuova chiesa del villaggio dedicata a Santo Stefano, si recò a Firenze per fare atto di sottomissione secondo la prassi consolidata.
La comunità entrò nella circoscrizione della podesteria di Montevarchi il 6 novembre dello stesso anno e poco tempo dopo (nel 1397) si dotò di propri statuti redatti in latino una propria amministrazione, con tanto di sindaco e consiglieri. Solo nel 1868 il comune di Castiglion Ubertini sarebbe stato aggregato a quello di Terranuova.
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