La chiesa, dedicata alla Natività della Vergine, fu eretta dal popolo di Castel Santa Maria come chiesa di tutta la comunità, perciò fu destinato per la sua edificazione uno spazio pari a cinque lotti, cioè un terreno molto più vasto rispetto a quello degli altri edifici sacri. Fin dalle origini fu sotto la giurisdizione del piviere di Gropina e vi rimase fino al 1443, anno in cui divenne pieve e matrice delle chiese parrocchiali terranuovesi per decreto di Eugenio IV, grazie probabilmente all'interessamento di Poggio Bracciolini, segretario apostolico. Nel 1737, infine, fu insignita del titolo di arcipretura con un atto del vescovo di Arezzo Carlo Filippo Incontri.Come per le altre chiese, anche per Santa Maria è difficile ricostruire le fasi di edificazione, in quanto non sono rimaste tracce dell'architettura primitiva e l'aspetto attuale è stato determinato da radicali interventi di restauro, come quelli eseguiti tra il XVII e il XVIII secolo.
L'interno si presenta ad unica navata, con soffitto a volta e grande arco trionfale che dà accesso al presbiterio. Sulle pareti laterali si susseguono sei altari in pietra, tre su ciascun lato, i quali presentano due imponenti colonne che sostengono un fastigio con il motivo del timpano spezzato; questi altari, come quello maggiore dalle linee analoghe, sono stati probabilmente eseguiti nel primo quarto del XVII secolo, come attesterebbe una lapide recante la data 1616 posta sotto la mensa della cappella dedicata alla Madonna del Rosario. Nella controfacciata, a destra, vi è il battistero con la vasca in pietra serena e il dipinto con il Battesimo di Gesù che il Bacci attribuisce a Luigi Ademollo. Il primo altare, a destra, è quello di Santa Lucia, fondato da Poggio Bracciolini e dedicato in origine alla SS. Annunziata. Sotto la mensa si conserva la preziosa epigrafe in "littera antiqua" fatta scolpire da Poggio nel 1438, in cui è narrata la storia del ritrovamento di importanti reliquie . Si tratta di uno dei primi esempi di scrittura umanistica. Il secondo altare è dedicato alla Madonna del Buon Consiglio e apparteneva in origine alla famiglia Bartolini, che lo aveva intitolato alla Purificazione di Maria. Due stemmi in marmo dei Bartolini Baldelli, di fattura seicentesca, ricordano il patronato di questa famiglia. Tra il primo e il secondo altare, collocato piuttosto in alto, è un quadro a olio su tela, con cornice sagomata in stucco, rappresentante Ester al cospetto di Assuero. Il dipinto, che riecheggia schemi accademici in voga nel XVIII secolo, fa parte di una serie di quattro quadri, disposti in alto tra gli altari, aventi per soggetto eroine del Vecchio Testamento; furono eseguiti in occasione dei lavori settecenteschi e sono citati nell'inventario parrocchiale del 1810.
Proseguendo troviamo l'altare dell'Assunzione con due stemmi in pietra, di cui uno sormontato dal galero cardinalizio. Al centro è collocata la tela con l'Assunzione della Vergine tra i santi Antonio da Padova e Giuseppe; il dipinto è già ricordato nell'inventario parrocchiale del 1676. Tra questo altare e quello precedente vi è il quadro con Giuditta che mostra ad Achior la testa di Oloferne, facente parte della serie citata.Nel presbiterio, ai lati dell'altare maggiore, vi sono due tele ad olio; in quella di sinistra è raffigurata la Vergine, mentre in quella di destra San Tito; sono opere di qualità non molto elevata, riferibili al XVIII secolo e citate nell'inventario parrocchiale del 1810 insieme alle quattro tele con scene bibliche. Sotto la mensa dell'altare maggiore è posta l'urna lignea che conserva il corpo di San Tito, le cui spoglie, provenienti dalle catacombe di Santa Priscilla a Roma, giunsero a Terranuova nel 1665; si tratta di un lavoro di manifattura italiana del XVIII secolo. Ritornando verso l'entrata il primo altare che incontriamo, a sinistra, è quello appartenuto alla famiglia Concini, di cui è visibile lo stemma in pietra, del XVII secolo, a riscontro di un altro della famiglia Ricasoli, sempre riferibile alla stessa epoca, ma di gusto arcaizzante, che ricorda la maniera del Cronaca. L'altare è intitolato alla SS. Trinità, come attesta l'iscrizione dedicatoria e il quadro che lo adorna. La tela infatti raffigura la SS. Trinità con i santi Francesco e Chiara; il dipinto, di ignoto, è di mediocre fattura ed è databile alla seconda metà del XVII secolo. Tra questo altare e il successivo è collocata la terza tela con le eroine del Vecchio Testamento, con l'episodio di Booz con Ruth. Il secondo altare, che reca sotto la mensa la lapide con la data 1616, a cui abbiamo fatto cenno, è dedicato al SS. Rosario. Al centro è posta la grande tela ad olio raffigurante la Madonna del Rosario con santi, angeli e i quindici misteri del Rosario, i quali sono disposti in un riquadro che costituisce la base del trono della Madonna col Bambino. L'opera, di ignoto toscano dell'inizio del XVII secolo, è ancora di impianto controriformistico ed è probabilmente identificabile con quella citata nell'inventario parrocchiale del 1676. L'ultimo dipinto con cornice in stucco sagomata, collocato tra gli altari, ha come soggetto Deborah davanti alla tenda di Jahel con Sisara morto; è, forse, la tela più bella delle quattro e, nonostante un certo accademismo, l'ambientazione notturna esalta la delicatezza della tinta e dei tocchi di luce, e la morbidezza del modellato.
Il terzo altare, il primo a sinistra entrando, è quello di San Giovanni Evangelista, denominato anche altare delle Sante Marie o della Deposizione, per la presenza di una
terracotta policroma raffigurante la Pietà; fu fondato nel 1410 dalla famiglia Malatesta, ma alla fine del XVIII secolo ne deteneva il patronato la famiglia Ganucci di Firenze.
Il gruppo in terracotta è composto da sei personaggi; al centro vi è la Madonna in atteggiamento dolente che tiene sulle ginocchia il corpo di Cristo, sorretto all'estrema destra da Maria Maddalena e a sinistra da San Giovanni Evangelista, mentre Maria di Cleofa - di aspetto senile - e Salòme, in piedi, sorreggono la Vergine. La composizione denota il legame con la scultura colta; i personaggi svelano una misurata classicità che sembra trovare una rispondenza con alcune opere in terracotta delle botteghe robbiane della prima metà del XVI secolo. Tuttavia, il repertorio iconografico e stilistico dei Della Robbia, o di altri plasticatori come i Buglioni, era un patrimonio comune a molte botteghe di Firenze e provincia; un patrimonio che si tramandava ancora agli inizi del Seicento. La Pietà dell'arcipretura è da mettere in rapporto, dal punto di vista iconografico e stilistico, con la Pietà attualmente conservata nella cappella dell'Apparizione della chiesa di Montesenario che il Casalini identifica con quella modellata dal Lottini agli inizi del XVII secolo. Il Gentilini, in uno studio recente, tuttavia, propone sia per il gruppo di Montesenario, sia per questo di Santa Maria, una datazione intorno al secondo decennio del Cinquecento e un'attribuzione alla bottega di Giovanni Della Robbia.Proseguendo, nella parte sinistra della controfacciata, è possibile ammirare ancora una bella composizione in terracotta policroma;
si tratta di un presepe spurio databile agli inizi del XVI secolo, poiché nella figura della Madonna è possibile riconoscervi una vicinanza ai modi di Giovanni Della Robbia. Interessante è inoltre la visita alla sacrestia e alla canonica che conservano alcune opere di discreto valore artistico e alcuni dipinti recentemente restaurati, quali una tela seicentesca di ignoto toscano raffigurante la Visione di San Giacinto e due copie, sempre del XVII secolo, del celebre affresco dell'Annunciazione che si ammira nella cappella omonima della chiesa della SS. Annunziata di Firenze. Una copia, restaurata da poco, era collocata in chiesa sul primo altare a destra; l'altra, invece, proviene dalla chiesa sconsacrata del monastero delle monache benedettine. Al piano superiore della canonica è visibile, in attesa di essere ricollocato, il dipinto con San Carlo Borromeo della chiesa di San Biagio ai Mori e la bella tela raffigurante Cristo e la Samaritana al pozzo di Giovanni Martinelli. Il dipinto risalta per l'armoniosa e quasi vivace gamma cromatica e soprattutto per l'accentuato e chiaro luminismo che riporta alla soluzione gentileschiana del caravaggismo e alle esperienze di pittori francesi come il Vouet; proprio per queste suggestioni e per l'omogeneità stilistica il dipinto dell'arcipretura è riferibile alla fase matura del Martinelli ed è databile pertanto al 1638 circa .
. Usciti dalla canonica, e girando sul fianco sinistro della chiesa, si nota sull'architrave della porta del campanile un'iscrizione che si riferisce alla fondazione di Terranuova: X[RISTI] A[NNIS] MCCCXXXVII Sl POSE Q[UE]STA T[ER]RA.
