L'antico insediamento fortificato raccolto attorno alla
chiesa di San Pietro e di San Benedetto si trovava a circa seicento metri dal nucleo attuale, sulla collina detta del "Castelluccio", dove si rinvengono tuttora frammenti di ceramica medievale. Soggetto alla signoria dei Pazzi, dovette anch'esso subire le conseguenze dello scontro che opponeva la famiglia ghibellina alla città di Firenze.La Treggiaia restò legata alla Repubblica fino al 1260 (l'11 agosto di quell'anno Donato di Dono, rettore della comunità, inviò tredici staia di grano a Montalcino), ma poi fu di continuo presa e ripersa dai Pazzi che la tennero per l'ultima volta nel 1342. Quando i Fiorentini l'ebbero riconquistata, la rasero al suolo e costrinsero i suoi abitanti a emigrare più in basso in un villaggio sprovvisto di mura
