A Terranuova, partiamo dall'autostazione in via San Tito proprio a ridosso delle antiche mura della città (qui si può anche facilmente parcheggiare) incamminandoci per la stessa via nella direzione del Pratomagno. Incontrata dopo poco via Ciuffenna, la percorriamo verso destra fino al torrente.
Attraversato il ponte, si costeggia il Ciuffenna procedendo a sinistra; all'altezza di un piccolo ponte di ferro, continuiamo lasciando l'asfalto. Sulla destra una stradella fiancheggiata da cipressi porta alla chiesa di San Giorgio (di proprietà privata).Poco più avanti si lascia la carrareccia per seguire un sentiero sempre sull'argine sinistro del torrente, incontrando quindi la confluenza col Borro Roviggiani, seguiamo quest'ultimo fino alla Provinciale n. 59 (Valdarno Casentinese) e riprendiamo a sinistra verso il Ciuffenna. Senza attraversarlo, prendiamo la strada sulla destra e notiamo l'argine opposto in muro a pietra con ben visibile un'antica apertura di scolo ad arco, che doveva essere quasi al livello del fiume, poi richiusa. Si lascia di nuovo l'asfalto per una carrareccia poco più elevata del corso del Ciuffenna. Nel paesaggio sulla sinistra si può osservare la chiesa di Pernina e la Villa Riposo e sullo sfondo i contrafforti delle Balze tipiche di questa parte del Valdarno.
Giunti alle Case Lucianino la strada si biforca: quella sulla sinistra porta al Ciuffenna ed era l'antico percorso della strada che portava a Loro attraversando il torrente con un piccolo ponte in pietra, Ponte di Lucianino andato distrutto per le piene dell'ottobre del 1993 (facilitate forse dalla mancata manutenzione). Prendendo, invece, la strada sulla destra si sale sul vasto terrazzamento della valle del Ciuffenna, fertile area coltivata a seminativo e vigneti. Mantenendosi sempre vicino al torrente si arriva dopo circa un quarto d'ora ad un quadrivio con un tabernacolo, scendendo a sinistra si attraversa il Ciuffenna per arrivare alla Penna, visibile sull'altro versante.
Conviene proseguire a diritto verso la pieve di Gropina già riconoscibile sulle prime pendici del Pratomagno. Poco più avanti si vedono sulla destra della strada i poderi di
Carpognane e Caspriano: siamo nella zona dove è stato scoperto un insediamento preistorico, testimoniato dal rinvenimento di selci scheggiate. Proseguendo, si incontra un vecchio furgone abbandonato e si svolta allora a sinistra verso il Ciuffenna su un tratturo pietroso (questa deviazione è sconsigliata per la mountain bike).
Si arriva in breve al torrente nel punto di una steccata di cemento e intorno si può osservare la tipica vegetazione di ripa con ontano nero (Alnus glutinosa), salici (Salix triandra e caprea) e farnia (Quercus robur).
Si prosegue fra i campi costeggiando il letto del Ciuffenna fino al piccolo casotto di un pozzo; qui si risale lasciando di nuovo il torrente verso la strada per
Gropina che si raggiunge, seguendo un borro incassato in una forra ricca di felci, proprio sotto Caspriano (da questo punto il percorso ritorna agevole anche per la mountain bike).Invece di scegliere subito questa strada, conviene prendere la parallela sulla sinistra prima dell'incrocio che porta al mulino di Muntelungaccio. Si arriva al mulino attraversando un vigneto e tenendosi sempre vicino al torrente. Il mulino è stato di recente ben restaurato e sorge sul piano di un'ampia ansa del Ciuffenna. Sempre continuando su una stradella campestre vicino al corso del torrente, si giunge presto ad un altro mulino: quello delle Gualchiere,
un grande complesso rurale oggi trasformato in residenza agrituristica, che conserva le tracce dell'antica funzione come le macine visibili nell'aia o l'ingresso dell'acqua nel lato nord dell'edificio. Il Ciuffenna compie anche qui un'ansa e la riva opposta è molto scoscesa, incisa nei friabili sedimenti fluvio-lacustri pleistocenici del Valdarno (sabbie con letti di ghiaia e ciottoli) .
Si risale per la stradella d'accesso al mulino e si ritrova la strada per
Gropina, svoltando in questa a sinistra si risale fino ad incrociare la Sette Ponti all'altezza del "Colombaio",
villa padronale del secolo scorso. Dall'incrocio, sull'altro lato della provinciale, parte un'ampia sterrata per la
pieve di Gropina segnalata da un indicatore turistico. Se non si ha fretta conviene però seguire a destra la Sette Ponti per circa quattrocento metri e poi, dopo un gruppo di case, imboccare una stradella sulla sinistra proprio sotto la pieve. Si dice che questa sia l'antica via romanica per la pieve, essa è indubbiamente molto suggestiva e abbastanza ben conservata, specie nel tratto finale dove emerge chiaramente il lastricato in pietra del fondo. La stradella incontra prima il piccolo cimitero e poi le prime case del paese. Il paese gravita sulla piazza della pieve di Gropina. Qui è bene fare una sosta per assaporare l'incanto del luogo e visitare l'interno della chiesa . Dalla parte alta della piazza parte a sinistra una strada asfaltata per Loro Ciuffenna. Si attraversano dei terrazzamenti a olivi per poi tagliare una bella pineta (Pinus maritima) con sottobosco ad erica (Erica arborea) su possenti stratificazioni di Macigno. In circa mezz'ora di cammino in leggera discesa si raggiunge l'abitato di Loro Ciuffenna. Qui ci sono diverse buone trattorie e locande e si può prendere l'autobus per Terranuova (la fermata è nella piazza principale). Prima di partire conviene però visitare il Museo Venturino Venturi e ammirare dal ponte la spettacolare veduta del Ciuffenna che scorre tumultuoso giù in basso, fra enormi lastroni di macigno scavati nei millenni dalla forza delle acque. Vale la pena di osservare anche le arcate di un antico mulino ancora col ritrecine colpito dal getto dell'acqua. Per vedere meglio il torrente, oltrepassato il ponte, si può scendere a destra per via Piana e attraversare un piccolo ponte di pietra poco più a valle.
